В 1969 году на BBC вышло шоу «Летающий цирк Монти Пайтона». «Цирк» стал прорывом, «нечто совершенно иным», нежели то, что показывали на телевидении. Комики из «Монти Пайтон» повлияли на жанр комедии в целом, вывели сюрреалистический юмор, сатиру и черный юмор в массовую культуру.
До того, как работать вместе, комики сделали порознь несколько шоу на ТВ. В 1967 году вышел сериал «Наконец, шоу 1948-го года», одними из создателей которого стали Джон Клиз и Грэм Чепмен. А в 1967-69 годах выходил сериал «Не крутите ручку настройки» с Майклом Пейлином, Эриком Айдллом и Терри Джонсом. Для этого сериала рисовал заставки Терри Гиллиам.
Анимационные мини-фильмы Гиллиама открывают шоу «Воздушный цирк Монти Пайтона», служат переходом от одного скетча к другому. Они отличаются грубым стилем анимации и особой сюрреалистичностью, даже члены комик-группы не всегда понимали смысл этих мультиков.
После «Цирка» группа сняла еще несколько полнометражных фильмов, где осталась верна своему новаторскому сюрреалистическому юмору. «Монти Пайтон и Священный Грааль» – один из лучших фильмов в жанре комедии и по сей день.
«Монти Пайтон» разорвали шаблоны привычного понимания комедии и высмеивали все, используя юмор абсурда, гротеск, черный юмор и сатиру. Группа в своих скетчах затрагивает разнообразные темы: политика, религия, бюрократия в современном обществе, исторические события. Также «пайтоны» пародируют ток-шоу, рекламу, боевики, комиксы, политические передачи, часто насмехаются и над BBC. Круг событий и проблем, над которыми шутили в «Монти Пайтон» очень велик.